Hexachlorcyclohexan

HCH; 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan; Benzolhexachlorid; BHC; Formel: C6H6Cl6; CAS-Nummer: 608-73-1
Chemische Struktur von Hexachlorcyclohexan
Quelle: PubChem
Identifier: CID 727
URL: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/727#section=2D-Structure

Verschiedene isomere chemische Verbindungen aus der Gruppe der Chlorkohlenwasserstoffe

Hexachlorcyclohexan (HCH) wird seit Ende des 2. Weltkrieges kommerziell hergestellt. Bei der Synthese von HCH aus Benzol und Chlor entsteht ein Isomerengemisch (technisches HCH), das sich aus 65-70% α-HCH, 7-20% β-HCH, 14-15% γ-HCH, 6-10% δ-HCH und 1-2% ε-HCH zusammensetzt. Von diesen ist nur das γ-Isomer für die insektizide Wirkung verantwortlich. Als Lindan bezeichnet man das Produkt, das zu mindestens 99% aus γ-HCH besteht.

In der BRD wurde die Anwendung von technischem HCH 1977 verboten, für Lindan besteht bis heute ein beschränktes Anwendungsverbot. In der DDR war ab Mitte der 1970er Jahre Lindan das neben DDT am häufigsten verwendete Insektizid; es wurde in größeren Mengen in der DDR selbst produziert, aber auch aus Ostblockstaaten importiert.

Umweltkontaminationen durch HCH gehen auf die frühere Verwendung von HCH- oder Lindan-haltigen Produkten in der Land- und Forstwirtschaft, in der Veterinärmedizin und in Haushalten zurück. Zusätzlich kommt es durch Produktionsrückstände aus der Lindanherstellung zu einer Kontamination der Umwelt. Dabei entstehen pro produzierter Tonne Lindan etwa neun Tonnen nicht insektizid wirksame Abfallisomere, die früher oft unbedacht auf Kippen abgelagert wurden.

Die drei HCH-Isomere alpha, beta und gamma wurden 2009 in die Stockholm POP-Konvention aufgenommen.

Untersuchte Substanzen

  • alpha-HCH
    Der mengenmäßig wichtigste Bestandteil von technischem HCH
  • Lindan (gamma-HCH)
    Sehr wirksames Insektizid, dessen Einsatz in der Landwirtschaft seit 2002 verboten und seit 2007 in pharmazeutischen Produkten eingeschränkt ist
  • beta-HCH
    Stabilstes HCH-Isomer mit dem größten Potenzial zur Anreicherung im Nahrungsnetz

Probenarten

Probenahmegebiete

Untersuchungszeitraum

1985 - 2019